| 2021-04-06 20:00:47Abril 6, 2021 | Rangers | 3 - 1 | Unión San Felipe | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-04-17 11:00:32Abril 17, 2021 | Unión San Felipe | 2 - 3 | D. Puerto Montt | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-04-25 12:00:32Abril 25, 2021 | Deportes Temuco | 3 - 0 | Unión San Felipe | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-05-03 15:30:14Mayo 3, 2021 | San Luis | 1 - 2 | Unión San Felipe | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-05-09 20:30:57Mayo 9, 2021 | Unión San Felipe | 0 - 0 | Cobreloa | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-05-18 18:00:10Mayo 18, 2021 | U. de Concepción | 0 - 0 | Unión San Felipe | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-05-25 16:00:19Mayo 25, 2021 | Unión San Felipe | 1 - 0 | Deportes Santa Cruz | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-06-01 14:30:09Junio 1, 2021 | San Marcos de Arica | 3 - 1 | Unión San Felipe | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-06-06 15:30:38Junio 6, 2021 | Unión San Felipe | 2 - 4 | A.C. Barnechea | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-07-15 15:30:50Julio 15, 2021 | Unión San Felipe | 3 - 1 | Deportes Iquique | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-07-22 12:30:53Julio 22, 2021 | Deportes Copiapó | 1 - 0 | Unión San Felipe | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-07-31 17:30:16Julio 31, 2021 | Unión San Felipe | 17:30:165:30 pm | Santiago Morning | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
