| 2021-04-06 20:00:47Abril 6, 2021 | Rangers | 3 - 1 | Unión San Felipe | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-04-17 11:00:32Abril 17, 2021 | Unión San Felipe | 2 - 3 | D. Puerto Montt | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-04-25 12:00:32Abril 25, 2021 | Deportes Temuco | 3 - 0 | Unión San Felipe | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-05-03 15:30:14Mayo 3, 2021 | San Luis | 1 - 2 | Unión San Felipe | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-05-09 20:30:57Mayo 9, 2021 | Unión San Felipe | 0 - 0 | Cobreloa | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-05-18 18:00:10Mayo 18, 2021 | U. de Concepción | 0 - 0 | Unión San Felipe | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-05-25 16:00:19Mayo 25, 2021 | Unión San Felipe | 1 - 0 | Deportes Santa Cruz | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-06-01 14:30:09Junio 1, 2021 | San Marcos de Arica | 3 - 1 | Unión San Felipe | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-06-06 15:30:38Junio 6, 2021 | Unión San Felipe | 2 - 4 | A.C. Barnechea | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-07-15 15:30:50Julio 15, 2021 | Unión San Felipe | 3 - 1 | Deportes Iquique | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-07-22 12:30:53Julio 22, 2021 | Deportes Copiapó | 1 - 0 | Unión San Felipe | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-07-31 17:30:16Julio 31, 2021 | Unión San Felipe | 0 - 2 | Santiago Morning | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-08-09 15:30:19Agosto 9, 2021 | Unión San Felipe | 1 - 1 | Coquimbo Unido | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-08-16 14:00:46Agosto 16, 2021 | Magallanes | 2 - 1 | Unión San Felipe | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-08-23 14:00:23Agosto 23, 2021 | Unión San Felipe | 2 - 1 | Rangers | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-08-28 12:00:02Agosto 28, 2021 | D. Puerto Montt | 0 - 1 | Unión San Felipe | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-09-01 14:00:34Septiembre 1, 2021 | Unión San Felipe | 1 - 2 | Deportes Temuco | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-09-06 20:00:59Septiembre 6, 2021 | Unión San Felipe | 1 - 1 | San Luis | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-09-16 14:00:23Septiembre 16, 2021 | Cobreloa | 2 - 1 | Unión San Felipe | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-09-23 18:30:25Septiembre 23, 2021 | Unión San Felipe | 1 - 0 | U. de Concepción | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-09-28 18:30:23Septiembre 28, 2021 | Deportes Santa Cruz | 0 - 1 | Unión San Felipe | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-10-03 19:03:41Octubre 3, 2021 | Unión San Felipe | 0 - 0 | San Marcos de Arica | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-10-10 12:30:38Octubre 10, 2021 | A.C. Barnechea | 2 - 4 | Unión San Felipe | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-10-13 18:00:20Octubre 13, 2021 | Unión San Felipe | 0 - 1 | Fernández Vial | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-10-19 20:00:51Octubre 19, 2021 | Deportes Iquique | 20:00:518:00 pm | Unión San Felipe | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
| 2021-10-24 15:00:31Octubre 24, 2021 | Unión San Felipe | 15:00:313:00 pm | Deportes Copiapó | Campeonato Ascenso Betsson | 2021 | N/A |
